52558-24-4 (S)-3-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-hydroxypropionzuur

(S)-isoserine 15a (21 g, 0,20 mol) waard oplost yn tetrahydrofuran (100 mL) En in mingd oplosmiddel fan 10 prosint wetterige natriumhydroxide-oplossing (100 mL), Di-tert-butyl dicarbonate (50 mL, 0,22 mol) waard tafoege dropwise.De reaksje waard útfierd by keamertemperatuer foar 9 oeren. De wetterige faze waard oanpast oan pH 2 mei 4 mol/L sâltsoer, en ekstrahearre mei dichloromethane/methanol (v/v = 5/1, 50 mL × 3) Filter troch suction, konsintrearje ûnder fermindere druk, De titelferbining 15b waard krigen as in kleurleaze oalje (35 g, opbringst: 85 prosint).
Oan in roerjende oplossing fan S-isoserine (4,0 g, 0,038 mol) yn dioxane: H2O (100 ml, 1:1 v/v) by 0 ° C waard tafoege N-methylmorpholine (4,77 ml, 0,043 mol), folge troch BoC2O (11,28 ml, 0,049 mol) en de reaksje waard oernachtich roer mei stadichoan waarmjen nei keamertemperatuer.Glycine (1,0 g, 0,013 mol) waard dêrnei tafoege en de reaksje waard 20 min roer.De reaksje waard ôfkuolle ta 00C en siet aq.NaHC03 (75 ml) waard tafoege.De wetterige laach waard wosken mei etylacetat (2 x 60 mL) en dan fersierd nei pH 1 mei NaHSO4.Dizze oplossing waard dêrnei ekstrahearre mei ethylacetat (3 x 70 ml) en dizze kombineare organyske lagen waarden droech oer Na2SO4, filtrearre en konsintrearre oant droech om de winske N-Boc-3-ammo-2(S)-hydroxypropanoic acid te jaan (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 prosint opbringst): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.
N-Boc-3-amino-2(S)-hydroxy-propionzuur;Oan in roerjende oplossing fan S-isoserine (4,0 g, 0,038 mol) yn dioxane: H2O (100 ml, 1:1 v/v) by 0 ° C waard tafoege N-methylmorpholine (4,77 ml, 0,043 mol), folge troch BoC2O (11,28 ml, 0,049 mol) en de reaksje waard oernachtich roer mei stadichoan waarmjen nei keamertemperatuer.Glycine (1,0 g, 0,013 mol) waard dêrnei tafoege en de reaksje waard 20 min roer.De reaksje waard koele oant 0 ° C en siet aq.NaHC03 (75 ml) waard tafoege.De wetterige laach waard wosken mei etylacetat (2 x 60 mL) en dan fersierd nei pH 1 mei NaHSO4.Dizze oplossing waard dêrnei ekstrahearre mei etylacetat (3 x 70 ml) en dizze kombineare organyske lagen waarden droege oer Na2SO4, filtrearre en konsintrearre oant droech om de winske N-Boc-3-amino-2(5)-hydroxypropanoic acid te jaan (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 prosint opbringst): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.