3339-73-9 3-phthalimidopropionzuur

1.1;2.1 1. Synteze fan phthalic anhydride alanine: Add 100g (1.12mol) fan alanine oan in 1000mL trije-necked flask, 170g (1.15mol) fan phthalic anhydride, 5g triethylamine en 650mL fan toluene waard ferwaarme ta apart wetter tidens de reaksje, de reaksje waard útfierd oant gjin wetter falt, de temperatuer waard ferlege nei 20 ° C, de temperatuer waard hâlden foar 2 oeren, suction filtration, filter cake baking Dry 240,2 g fan phthalic anhydride alanine, HPLC suverens 99,1%, opbringst 97,7%.
I-16.1 Synteze fan 3-(l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl)propanoic acid yn in 3-L 4-hals rûne-boaiem kolf skjinmakke en ûnderhâlden mei in inerte sfear fan stikstof, waard pleatst in oplossing fan 3-aminopropanoic acid (20 g, 224,48 mmol, 1,00 equiv) en 1,3-dihydro-2-benzofuran-l,3-dion (33,28 g, 224,69 mmol, 1,00 equiv) yn acetic acid (1.200 ml).Dit waard folge troch de tafoeging fan kaliumacetat (66.0 g, 672.49 mmol, 3.00 equiv) yn ferskate batches by 0 °C.De resultearjende oplossing waard foar 3 oeren op 80 ° C yn in oaljebad roer.It resultearjende mingsel waard konsintrearre ûnder fakuüm.De reaksje waard dan quenched troch it tafoegjen fan 150 ml wetter.De fêste stoffen waarden sammele troch filtraasje.Dit resultearre yn 40 g (81%) 3-(l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl)propanoic acid as in wite fêste stof.R/.0,15 (yn ethylacetat:petroleumether = 1:1)
In mingsel fan β-alanine (5,0 g, 0,056 mol), phthalic anhydride (8,7 g, 0,059 mol), en DMF (20 mL) waard refluxed ûnder roeren foar 3 h.It resultearjende mingsel waard ôfkuolle ta keamertemperatuer, yn iiswetter (~ 100 ml) gegoten en dêrnei troch suction filtere.De filterkoek waard opfolgjend wosken mei wetter (15 mL × 3), alkohol (3 mL × 3), en ether (10 mL × 2), en dêrnei droege yn fakuo om 2e (9,9 g, 80%) te jaan as in wyt fêst.
137.6 Stap 6: In mingsel fan isobenzofuran-l,3-dion (20 g, 135 mmol) en 3-aminopropanoic acid (12 g, 135 mmol) waard roer by 170 ° C foar 6h.Sjoch figuer 2. By reaksje foltôging, it mingsel waard verdund mei wetter en ekstrahearre mei DCM (100 mL x 3).De kombinearre organyske lagen waarden droech oer wetterfrij natrium sulfate, filtrearre, en konsintrearre ûnder fermindere druk te jaan 3-(l,3-dioxoisoindolin-2-yl) propanoic acid 137g (20 g, 69%) as in wite fêste stof.
3-Phthalimidopropanoic acid (4) In mingsel fan phthalic anhydride (0,32 g, 2,2 mmol) en b-alanine (0,19 g, 2,2 mmol) waard ferwaarme yn in iepen flesse oant 150˚C foar 2 h.Nei ôfkuolling ta rt, H2O (5 mL) waard tafoege en it reaksje mingsel waard ekstrahearre yn CH2Cl2 (2 X 20 mL).De organyske laach waard droech oer Na2SO4, filtrearre en konsintrearre om in wite fêste (0,3 g) te jaan yn 62% opbringst;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;mp 140-141˚C.It produkt waard brûkt yn de folgjende stap sûnder fierdere suvering.